Елена Воробей (настоящее имя — Елена Яковлевна Лебенбаум) родилась 5 июня 1967 года в Бресте в еврейской семье Якова Мовшевича Лебенбаума и его жены Нины Львовны. Отец всю жизнь проработал слесарем в ЖЭКе, мать работала монтажницей и швеёй.
Окончила музыкальное училище в Бресте, а с 1988 года — студентка в Ленинградском театральном институте (ЛГИТМиК) по классу артист театра, эстрады и кино Исаака Штокбанта (окончила в 1993 году). Со студенческих лет начала работать в ленинградском Государственном театре «БУФФ», где познакомилась с Юрием Гальцевым, Геннадием Ветровым и Натальей Ветлицкой.
По словам Владимира Винокура, сценический псевдоним Воробей придумали он совместно с самой Еленой — по аналогии с Эдит Пиаф, чей псевдоним переводится как «воробушек».
В 1992 году выступила с клоунадой на конкурсе актёрской песни имени Андрея Миронова, где стала лауреатом и получила приз зрительских симпатий. В 1993 году получила гран-при, специальный приз 1-го канала и приз зрительских симпатий на всероссийском конкурсе «Москва-Ялта-Транзит». С 2000 года Елена Воробей перешла на эстраду и начала сниматься в программе «Аншлаг» и других популярных телевизионных проектах. Неоднократно становилась лауреатом Всероссийских конкурсов артистов эстрады («Хит-парад Останкино» 1995, Гран при «Кубок юмора» 2002).