Оскар Александрович Кучера (имя и фамилия при рождении — Евгений Александрович Боголюбов) родился 11 августа 1974 в Москве в артистической семье. Отец — Александр Акимович Боголюбов (род. 29 декабря 1934)[3], режиссёр анимационных и художественных фильмов. Мать — Татьяна Иосифовна Боголюбова (в дев. Кучера) (род. 25 июля 1946)[4][5], работала главным редактором в Бюро пропаганды киноискусства. У Оскара есть старшая сестра Юлия.
С семи лет занимался в школе-студии художественного слова. B 1996 году окончил ГИТИС (мастерская Давида Ливнева). Играл в театрах Ермоловой, МХАТе, театре киноактёра, «Школе современной пьесы». С 1995 года работал на радио «Серебряный дождь», автор и ведущий большого количества различных программ, в том числе «Саундтрек» и «Радиорулетка». С 1999 года работал на «Авторадио», где вёл программу «Кучерявый вечер».
В 2001 году, пройдя конкурс, Оскар Кучера стал ви-джеем на Муз-ТВ, где вёл программу «Сиеста». Там же вёл программы «Оскар-шоу», «Большая перемена» и «10 наших». Ушёл с телеканала в сентябре 2007 года. В 2003 году его кандидатура была утверждена в качестве ведущего игрового шоу «Ринг» на телеканале НТВ, однако этот проект в эфире так и не появился. В июне того же года вёл самую первую премию Муз-ТВ. В мае 2005 года Кучера стал ведущим шоу «Лжец» на телеканале НТВ. В июне стал одним из ведущих премии «Муз-ТВ 2005».
В марте-мае 2006 года вёл телепроект «Народный артист-3» на канале «Россия». В 2007—2008 годах участвовал в шоу «Две звезды». В 2009 году — соведущий передачи «Top Gear. Русская версия» (РЕН ТВ). В 2011 году принял участие в украинской передаче «Зірка+Зірка» на телеканале 1+1. Также в 2011 году стал ведущим программы «Кулинарный поединок» на телеканале НТВ и иллюзионного шоу «Удиви меня» на канале ТВ-3. В 2014 году на канале «Карусель» вел программу «Перекрёсток». С 2015 года принимает участие во втором сезоне шоу «Точь-в-точь» на «Первом канале». В 2016 году — ведущий телевизионного конкурса «Новая звезда» на телеканале «Звезда». С 23 апреля 2017 года — один из ведущих ток-шоу «Звёзды сошлись» на НТВ (в паре с Лерой Кудрявцевой).
Кандидат в мастера спорта по лёгкой атлетике, увлекался сноубордингом, вейкбордингом, дайвингом, прыгал с парашютом.